De 24-jarige verdediger werd opgeleid bij Cercle Brugge. In 2013 maakte hij zijn profdebuut voor de Vereniging. In de zomer van 2017 verhuisde Dewaele naar Westerlo, waar hij onder Bob Peeters uitgroeide tot een vaste waarde. Dit seizoen was Dewaele, die bij voorkeur als rechtsachter speelt, tot dusver goed voor vijf doelpunten en drie assists.
