Dewaele, uit Wenduine, kwam in juli 2020 transfervrij over van 1B-club KVC Westerlo. Bij KV Kortrijk tekende hij toen een contract voor drie seizoenen en groeide hij uit tot een vaste waarde in de Jupiler Pro League.
“We willen Gilles bedanken voor zijn voorbeeldige inzet tijdens zijn passage bij onze club en wensen hem alle succes toe in zijn verdere carrière,” staat op de site van KVK te lezen.
